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牛磺熊去氧胆酸
| 中文名称 | 牛磺熊去氧胆酸 |
| 中文同义词 | 牛磺熊去氧胆酸(牛磺脱氧胆酸,牛熊去氧胆酸钠,牛磺酸熊脱氧胆酸,牛磺熊脱氧胆酸钠盐,牛磺酸熊去脱氧胆酸); 牛磺雄去氧胆酸;牛磺熊脱氧胆酸;牛磺熊去氧胆酸Chemicalbook(牛磺熊脱氧胆酸);牛熊去氧胆酸;牛磺酸熊去脱氧胆酸; TAUROURSODEOXYCHOLICACID牛磺熊去氧胆酸;牛磺熊去氧胆酸标准品;牛磺熊去氧胆酸 |
| 英文名称 | Tauroursodeoxycholic acid |
| 英文同义词 | ursodeoxycholyltaurine;yl)amino)-;3a,7b-Dihydroxy-5b-cholan-24-oicAcidN-(2-Sulfoethyl)amide;Ursodeoxycholyltaurin; 3α,7β-dihydroxChemicalbooky-5β-cholan-24-oicacidn-(2- sulfoethyl)amide;TUDCASoduimSalt;TAUROURSODEOXYCHOLICACIDDIHYDRATE:90%;tauroursodeoxycholicacidsodium |
| CAS号 | 14605-22-2 |
| 分子式 | C26H45NO6S |
| 分子量 | 499.7 |
| EINECS号 | 1308068-626-2 |
| 相关类别 | 对照品;胆酸系列;医药原料药;标准品;去垢剂;中药对照品;对照品、标准品;生化试剂;其它试剂;原料药;植物提取物;原料; 小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;动物提取物;中草药成分;中间体;医药原料;保健品添加剂;消化系统类;分析试剂标准品; 原料药API;其他原料;对照品-中药对照品;标准品-中药标准品;其它萜类;分析试剂-对照品;医用原料;合成材料中间体; 医药及有机合成中间体;医药原材料;化工原Chemicalbook料;杂质对照品;染料中间体;有机化工原料; MiscellaneousNaturalProducts;BileAcids;Biochemistry;Steroids;ChiralReagents;Inhibitors;Intermediates&FineChemicals; Pharmaceuticals;Herbextract;科研原料;原料中间体;带图片的产品;化学试剂;临床检测标准物质;化工中间体 |
| Mol文件 | 14605-22-2.mol |
| 结构式 | 14605-22-2 |
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牛磺熊去氧胆酸【性质】
| 熔点 | 173-175°C |
| 密度 | 1.216±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 46 ° (C=1, EtOH) |
| 储存条件 | 15-25℃ |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（高达30mg/ml）或乙醇（加热时高达20mg/ml） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 1.42±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 稳定性 | 自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20°C 下保存长达 1 个月。 |
| 主要应用 | lipidomics |
| InChIKey | BHTRKEVKTKCXOH-LBSADWJPSA-N |
| SMILES | [C@@]12([H])CCC@HNCCS(=O)(=O)O)[C@@]1(C)CC[C@]1([H])[C@@]3(C)CCC@@HC[C@@]3([H])CC@H[C@@]21[H] |&1:0,4,5,18,22,24,28,31,34,36,r| |
| CAS 数据库 | 14605-22-2(CAS DataBase Reference) |
| CAS Number Unlabeled | 35807-85-3 |
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牛磺熊去氧胆酸 用途与合成方法
简介
牛磺熊去氧胆酸(tauroursodeoxycholicacid)是熊胆汁的主要有效成分，也是人工合成熊胆的主要成分，广泛存在于人和多种动物胆汁中的一种结合型胆汁酸，有着多种生理药理作用，该药及其制剂在国外已有二十年的上市临床经验，主要用于固醇性胆囊Chemicalbook结石、胆汁郁积性肝病(如：原发性胆汁性肝硬化)、胆汁反流性胃炎、自身免疫性肝炎(AIH)、原发性胆汁性肝硬化(PBC)、原发性硬化性胆管炎(PSC)、慢性肝炎(乙肝、丙肝等)、酒精性脂肪肝、非酒精性脂肪肝、药物性肝损害、肝移植术前后预防及治疗并发症等。
用途
牛磺熊去氧胆酸具有解痉、抗惊厥、抗炎及溶胆石等作用，临床主要用于治疗胆囊胆固醇结石、原发硬化性胆管炎、原发胆汁性肝硬化和慢性丙型病毒性肝炎等。
药物作用及临床应用
牛熊去氧胆酸钠又称牛磺熊去氧胆酸、牛磺熊脱氧胆酸，化学名称为3α，7β二羟基胆烷酰-N-牛磺酸，主要是存在于黑熊胆汁中，是熊胆中标志性有效成分。具有解痉、抗惊厥、抗炎及溶胆石等作用。
现代合成药物牛磺熊去氧胆酸，是由熊去氧胆酸的梭基与牛磺酸的氨基之间缩水而成的结合型胆汁酸。国外牛磺熊去氧胆酸胶囊已经上市，2007年作为进口药品获准在中国销售，临床主要用于治疗胆囊胆固醇结石、原发硬化性胆管炎、原发胆汁性肝硬化和慢性丙型病毒性肝炎等。目前牛磺熊去氧胆酸原料药及其制剂在中国还没有药品注册。
牛熊去氧胆酸钠是从熊胆汁中分离出来一种天然胆Chemicalbook汁酸，属化学制剂，在体内与牛磺酸结合存在于胆汁中，是一种亲水性胆酸，为一种胆固醇结石溶解剂。能减少肝脏对胆固醇的分泌，降低胆汁中胆固醇的饱和度，促进胆汁酸的分泌，增加胆固醇在胆汁中的溶解度，使胆固醇结石溶解或防止结石的形成。可增加胆汁分泌量，松弛胆管口括约肌产生利胆作用，有利于结石的排出。本品不能溶解其他类型的胆结石。适用于治疗胆固醇性结石、高脂血症、胆汁分泌障碍性疾病、原发性胆汁性肝硬化、慢性肝炎、胆汁反流性胃炎和预防肝移植急性排斥及反应。本品的溶石作用略弱于鹅去氧胆酸。
制备
1)牛磺熊去氧胆酸粗品的制备，按以下步骤进行：
在反应釜中，加入4.0KG熊去氧胆酸，加入19KG丙酮，搅拌下加入三乙胺1650ml，开启夹套制冷，将混合液的温度降至-10℃。流加氯甲酸乙酯1120ml，控制氯甲酸乙酯的加入速度，使得反应液温度维持在-5-0℃之间，30分钟时加完，继续维持温度搅拌反应40分钟，制得熊去氧胆酸与氯甲酸乙酯的混合酸酐，将上述混合酸酐反应液通过过滤器用氮气压滤至装有4.2KG纯化水，1.4KG牛磺酸，0.4KG氢氧化钠的50升反应釜中Chemicalbook，充分搅拌反应3小时，进一步制得牛磺熊去氧胆酸粗品4.0KG。
2)牛磺熊去氧胆酸粗品的精制，按以下步骤进行：
(1)将4.0KG牛磺熊去氧胆酸投入50L反应釜中，加入4KG水和580ml丙酮，，加热搅拌至全部溶解；
(2)搅拌下冷却至-5-0℃，析晶30小时；
(3)放料至过滤器中抽滤，抽干后用冰水(-3-0℃)淋洗滤饼，再次抽干，得牛磺熊去氧胆酸3.3KG(纯度99.6％，HPLC)，其中牛磺鹅去氧胆酸的含量为0.3％，其他最大单杂含量0.05％(液相色谱测定)。
生物活性
Tauroursodeoxycholic acid (TUDCA)是乌索脱氧胆酸的牛磺酸共轭产物，在多种神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森疾病和亨廷顿疾病中，可作为线粒体稳定剂和抗凋亡试剂。
靶点
ERK Caspase-3 Caspase-12 Human Endogenous Metabolite
体外研究
Tauroursodeoxycholate(TUDCA)suppressesbothviabilityandmigrationofvascularsmoothmusclecells(VSMCs)throughinhibitionofERKphosphorylation,byinductionofmitogen-activatedproteinkinasephosphatase-1(MKP-1)viaPKCα.TauroursodeoxycholateinhibitsboththeproliferationandmigrationofVSMCsviainhibitionofERK,throughCa2+-dependentPChemicalbookKCαtranslocation.Tauroursodeoxycholatepreventsplatelet-derivedgrowthfactor(PDGF)andvascularinjury-inducedMMP-9expression.Theknock-downofMKP-1usingspecificsi-RNArestoresthereducedVSMCviabilitybyTauroursodeoxycholate(200μM),whichsuggeststhatanti-proliferativeeffectofTauroursodeoxycholatedependedontheMKP-1expression.
体内研究
TheeffectsofTauroursodeoxycholate(TUDCA)onproliferationandapoptosisofVSMCsinvivoareexaminedusingimmunohistochemistryforproliferatingcellnuclearantigen(PCNA)andthetransferasedUTPnick-endlabelling(TUNEL)assay.Tauroursodeoxycholate(10,50,and100mg/kg)increasesthecaspase3activityofinjuredtissuesinadose-dependentmanner,indicatingthatTauroursodeoxycholateinducesapoptosisofVSMCsintheneointima.Usingtheinjuredtissues,furtherexaminationandcomparisonofthephosphorylationlevelofERKandMMP-9expressionisperformedat1weekafterinjury,comparedwithnormalcontrols.BallooninjuryincreasedboththephosphorylationofERKandexpressionofMMP-9inthetissues.Tauroursodeoxycholate(10,50,and100mg/kg)inhibitsphosphorylationofERKandMMP-9expressioninadose-dependentmanner.Tauroursodeoxycholate(TUDCA)isahydrophilicbileacid.TauroursodeoxycholateasacytoprotectiveagentimprovesliverfunctionandcanpreventhepatocellularcarcinomabyreducingERstressandapoptosis.TauroursodeoxycholatesChemicalbookignificantlyreducesexpressionofapoptosismolecules,suchascaspase-3,caspase-12,C/EBPhomologousprotein,c-JunN-terminalkinase(JNK),activatingtranscriptionfactor4(ATF4),X-boxbindingprotein(XBP),andeukaryoticinitiationfactor2α(eIF2α)inAngIIinducedApoE-/-mice(p<0.05).TauroursodeoxycholatereducesAngiotensin(Ang)IIinducedabdominalaorticaneurysm(AAA)formationinApoE-/-mice.Tauroursodeoxycholateisusedatadoseof0.5g/kg/dayintreatingAngIIinducedApoE-/-mice(ERstressinhibitorgroup).Systolicbloodpressure(141.3±5.6mmHgvs145.9±8.9mmHg;p>0.05)andtotalcholesterollevels(663.6±88.7mg/dLvs655.7±65.4mg/dL;p>0.05)donotdifferbetweentheAAAmodelgroupandTauroursodeoxycholategroup.Inaddition,maximumaorticdiameterissignificantlysmallerinthoseinTauroursodeoxycholategroupcomparedwiththoseintheAAAmodelgroup(0.95±0.03mmvs1.79±0.04mm;p<0.05).AAAlesionareasarealsosmallerinthoseinTauroursodeoxycholategroupthaninthoseintheAAAmodelgroup(0.37±0.03mm2vs1.51±0.06mm2;p<0.05).
用途
生化研究；脂酶加速剂；阴离子去除剂，用于蛋白质的溶解；制备细菌培养基(肠道细菌培养与分离)
用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
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安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | KI7372500 |
| 海关编码 | 29242990 |
| 存储类别 | 11 – 可燃固体 |
| 毒性 | mouse,LD50,intravenous,350mg/kg (350mg/kg),Japanese Kokai Tokyo Koho Patents. Vol. #92-235918, |
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MSDS信息
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牛磺熊去氧胆酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/12/22 | T1567 | 牛磺脱氧胆酸 二水合物 Tauroursodeoxycholic Acid Dihydrate | 14605-22-2 | 1g | 210元 |
| 2025/12/22 | T1567 | 牛磺脱氧胆酸 Tauroursodeoxycholic Acid Dihydrate | 14605-22-2 | 5g | 730元 |